從前，有個好萊塢 《Once Upon a Time In Hollywood》

瑞克·達爾頓（李奧納多·狄卡皮歐 飾演）年輕時以電視劇《賞金律法》成為當紅明星。克里夫·布茲（布萊德·彼特 飾演）是瑞克的特技替身演員，長期合作下來，兩人成為好友，不拍戲時，克里夫也是瑞克的司機兼管家幫他處理生活大小事，包括修電視天線。

1969年時，瑞克因酗酒問題，轉拍電影，演任何角色都失敗，演員生涯陷入瓶頸，他想辦法跟導演，影評人見面喝酒找尋機會，得到的竟還是演西部片，而且是到義大利去拍戲。

瑞克洛杉磯得到的演出機會是演反派，演對手戲是個8歲的小女孩瑪拉貝爾（茱莉亞·巴特斯 飾演），她堅持要瑞克喊她戲裡的名字就好。拍戲過程，瑞克總是忘詞，不斷NG後，瑞克克服忘詞窘境，演技大爆發，得到導演跟瑪拉貝爾讚美。

因瑞克少了演出機會，克里夫等同失業，他送瑞克去拍戲時，還要給他精神鼓勵喊話，也希望瑞克能跟臨演領班提出給他安排演出。

克里夫知道只要藍迪還是領班，他的工作機會就是零，整個演藝圈盛傳他殺妻，不知使了什麼手段逃過法律制裁。

之前他參與拍攝電視劇〈青蜂俠〉時，受到其他演員慫恿，要他跟正在教莎朗·蒂（瑪格·羅比 飾演）武打招術的華裔演員布魯斯比武過招，他是退役軍人，身手很好，將布魯斯推碰甩砸上一部車，竟把車門砸凹了，好死不死那車是藍迪老婆的，她買咖啡回來時，看到愛車受傷，跳腳咆哮，克里夫立即丟工作，藍迪還撂狠話，只要他在，克里夫永遠別想當演員。

克里夫開車送瑞克回家時，在彎道等轉彎時，聽到停旁邊車兩人談到導演羅曼·波蘭斯基跟妻子也搬到這社區來，瑞克才想到，波蘭斯基就住在他隔壁，

他對克里夫說若能認識波蘭斯基，成為朋友說不定就能再走紅。

克里夫總耐心聽瑞克緬懷過去風光美好，天馬行空的計畫，抱怨現在只能跑龍套，還要陪他觀看客串的影集《聯邦調查局》，聽他冗長的碎碎念後，克里夫才算結束一天的工作，回到他的拖車小窩，替他寶貝狗開罐頭肉，給自己炒麵吃。

莎朗·蒂不拍戲時，每天到戲院去看自己演出的電影，為自己表演感動流淚。

有天克里夫送瑞克到片場拍戲後，開車閒晃時，遇到他多次在路上看到的嬉皮女孩攔車，她告訴克里夫自己叫咪咪（瑪格麗特·庫利 飾演），麻煩他載她去史潘片場。

克里夫以為她是演員，她說不是，只是住在那裡。

去到史潘片場，克里夫看到一群男女嬉皮不懷好意瞪著他看，不理會咪咪要他跟查爾斯·曼森見面，要求看看喬治·史潘，確認他好不好。僵持許久，嬉皮們勉強同意，克里夫走進史潘小屋，環境無比髒亂，髒碗盤堆積，蒼蠅四處飛。看守他的女子叫吱吱態度兇悍，史潘眼睛瞎了，有輕微失智傾向，不記得曾和克里夫工作過，顛來倒去就那幾句話，克里夫重覆問話惹惱他，吼叫趕他走。

克里夫準備開車離開時，發現前輪胎被刺破，嬉皮們冷眼觀看嗤笑。克里夫揪住長髮男子問是不是你做？這我老闆的車耶。痛揍他一頓，命令他把輪胎換好。

有人去喊救兵來，那人騎馬趕到時，克里夫已開車揚長而去。

製片人推薦瑞克去義大利拍西部片，雖然瑞克已厭倦演西部片，有工作總是好的。跟克里夫打包行李去羅馬半年拍四部電影，還娶了年輕的法蘭絲·切絲卡。

回到洛杉磯機場，瑞克告訴克里夫，因為有了太太再也付不出他的薪水，兩人談好結束二十幾年的合作關係。

那晚，克里夫抽了半年前買的迷幻菸後，出門遛狗。正在調酒的瑞克聽到車道傳來轟隆隆作響的引擎聲，衝出去對車內四個嬉皮破口大罵，攆走他們。

女嬉皮認出咒罵他們的男人就是演《賞金律法》的瑞克·達爾頓，討論一番後，決定殺掉這些住大宅穿華服吃好喝好的大明星。

原本四人要闖入瑞克家，其中一人害怕落跑，三人仍決定執行計畫，站在玄關時狗的吠叫聲，引來克里夫，他認出這三人就是住在史潘片場的嬉皮們。

聽見克里夫喊出他們的名字，雖有遲疑仍拿刀撲過去，狗動作更快，衝過去咬人，克里夫先用罐頭砸臉，再捉頭髮推去撞牆，在睡覺的法蘭絲被驚醒，

也加入混戰，人狗聯手殺了兩人。

另一受傷的女嬉皮哀號跑到外面，摔進泳池，噗通聲，把坐在池面戴眼罩聽音樂的瑞克嚇得跳起來，以為是賊人要對他不利，趕緊回屋裡拿了之前拍戲用的火焰噴射器，把不斷跳躍哀哀叫的人燒死。

警察趕到做筆錄，送受傷的克里夫去醫院。

要返回屋內的瑞克跟住隔壁莎朗的朋友說起剛剛發生的恐怖事件，莎朗聽了嘆氣說好可怕，邀請瑞克進屋喝一杯聊聊天。

《從前，有個好萊塢》不是講述好萊塢片場拍片故事，而是導演昆汀塔倫提諾虛構一名過氣的電視演員與他的特技演員的故事，翻轉當年慘遭曼森家族嬉皮殺害懷孕莎朗蒂和她朋友殘酷事實。

長達兩小時四十分昆汀的絮絮叨叨，無聊到愛睏時，總算在片尾十五鐘看到全戲最精彩入侵豪宅大混戰，暴力宣洩荒謬到好笑。

昆汀說這戲是給好萊塢的一封情書，是的，只有電影情書才能做到假裝現實仍然很美好。